Η Μονεμβασιά είναι χτισμένη πάνω σε ένα βράχο με μοναδική πρόσβαση από τη στεριά μια στενή λωρίδα γης από την οποία πήρε καὶ το όνομά της. Η φυσική τοποθεσία της την είχε καταστήσει ιδανικό καταφύγιο κατά τις επιδρομές των βαρβάρων.
Ιδρύθηκε στα χρόνια του αυτοκράτορα Μαυρικίου, το 583, όταν οι κάτοικοι των γύρω περιοχών έψαχναν να βρουν καταφύγιο από τις επιδρομές των Αβάρων και των Σλάβων.
Η πόλη φαίνεται ότι αρχικά ιδρύθηκε στο ψηλότερο πλάτωμα της κορυφής και αργότερα επεκτάθηκε στα νοτιοανατολικά, σε τόπο ομαλό, απάνεμο και αθέατο από την πελοποννησιακή ακτή, που επιπλέον διαθέτει και το προνόμιο να αποτελεί καίριο παρατηρητήριο για όσα καράβια διαπλέουν το Μυρτώο πέλαγος.
Ο οικισμός, αν και δεν διέθετε απολύτως καμία πηγή νερού, αναδείχθηκε σε ναυτικό και εμπορικό σταθμό για τους θαλάσσιους δρόμους του Αιγαίου. Το λιμάνι της πόλης ήταν διπλό, στα βόρεια και τα νότια της γέφυρας που ένωνε τη βραχώδη χερσόνησο με την απέναντι στεριά. Από τα μέσα του 10ου αιώνα η πόλη άρχισε να αναπτύσσεται δυναμικά, με το άπλωμα του οικισμού σε όλο το βράχο.
Σύμφωνα με τον Άραβα γεωγράφο Ιντριζί στα μέσα του 12ου αιώνα η πόλη διέθετε ψηλό τείχος, ενώ λίγο αργότερα έγινε έδρα Μητρόπολης. Τότε το κάστρο ενισχύθηκε τόσο, ώστε έγινε οχυρό που αντιστάθηκε σθεναρά σε όσους το επιβουλεύτηκαν, όπως στον Ρογήρο Β’, βασιλιά των Νορμανδών, το 1147, και στον Γουλιέλμο Β’ Βιλλεαρδουίνο , έναν αιώνα μετά, στις δυνάμεις του οποίου τελικά υπέκυψε το 1248, μετά τον αποκλεισμό των Φράγκων πολιορκητών και ικανές διαπραγματεύσεις για τη διατήρηση παλαιότερων προνομίων των κατοίκων.
Η πόλη, ωστόσο, επέστρεψε στους Βυζαντινούς το 1262, μαζί με τα κάστρα του Μυστρά, του Γερακίου και της Μεγάλης Μαΐνης, με τη συνθήκη που ακολούθησε τη συμφωνία μεταξύ Φράγκων και Βυζαντινών μετά τη μάχη της Πελαγονίας (1259). Τότε η Μονεμβασία έγινε βάση του Βυζαντινού στόλου για την ανακατάληψη εδαφών της Πελοποννήσου.
